فیلیپو اینزاگی به طور رسمی از دنیای حرفهای فوتبال خداحافظی کرد ، و پیشنهاد میلان مبنی بر مربیگری در بخش جوانان این باشگاه را پذیرفت .
قرارداد اینزاگی با میلان در جون 2012 به اتمام رسید ، اما وی کماکان علاقه داشت تا به فوتبال خود ادامه دهد ، اما از سویی هیچ علاقهای برای پوشیدن پیراهنی جز پیراهن قرمز و مشکی میلان را نداشت . و با مواجه شدن با پیشنهاد میلان مبنی بر حضور بر روی نیمکت تیم جوانان این باشگاه ، در نهایت تصمیم به قبول این پیشنهاد اتخاذ کرد .
عصر امروز باشگاه میلان به طور رسمی این خبر را اعلام نمود ، و بدین ترتیب اینزاگی در آکادمی جوانان میلان (Allievi Nazionali) مشغول به فعالیت خواهد شد ، و کماکان میلان را همراهی خواهد کرد ، اما اینبار نه به عنوان بازیکن و بلکه به عنوان مربی . قرارداد اینزاگی با میلان تا پایان ماه جون سال 2014 اعتبار خواهد داشت .